《那年那雪那个醉酒书生》开篇于一个朔风卷雪的冬夜，落魄书生柳醉雪（王冠彭 饰）科举再次落第，在酒肆买醉时，将泼辣能干的酒馆老板娘花映月（马嘉苒 饰）错认作当年雪中赠衣的救命恩人，为抵偿拖欠的酒钱，这个连毛笔都快要拿不稳的酸腐文人，被迫留在花映月的小酒馆里当起了"跑堂伙计"。
一个是满腹经纶却不懂生计的"书呆子"，一个是精明强干、把酒馆当命根子的"辣老板娘"，初遇时鸡飞狗跳：柳醉雪端盘子手抖打翻酒坛，花映月罚他抄写酒馆账本到天亮；他嫌粗布围裙辱斯文，她笑他"连炒鸡蛋都分不清葱蒜"，可在这市井烟火与诗酒墨香的碰撞里，两人在拆解酒馆危机时渐露默契——他为招揽客人写下歪打正着的打油诗，她则用江湖人脉摆平地痞骚扰；他教账房先生用算筹记账，她为他缝补磨破的衣袖。
当权贵之子看上酒馆风水,设计强占时，柳醉雪借着醉意挥毫泼墨，以"醉笔藏锋"写下讥讽权贵的诗篇传遍市井；花映月则暗中联络走南闯北的商帮老友，在权贵准备强拆那日，让满街小贩自发堵在酒馆门前，漫天飞雪中，两人一个以笔为剑，一个以义为盾，硬是从虎口夺回了祖传酒肆。
然而更大的风暴藏在科举背后——当柳醉雪发现当年的考官与权贵勾结，卖官鬻爵时，这个曾只想混碗饭吃的书生，决意与花映月联手，她用酒馆作掩护，收集证据；他以诗会友，让真相随着诗句传遍士林，在又一个雪夜，他们将科举舞弊的罪证呈于御前，柳醉雪从"落魄书生"成了"革新小吏"，花映月也从"酒馆老板娘"成了"市井传奇"，那年那雪那个醉酒书生，终与那个泼辣老板娘，在诗酒烟火里，写下了属于市井小民的欢喜与风骨。
