金融市场的惊涛骇浪中，刘辰宇在债务与背叛的泥沼里坠入深渊，却在意识消散的刹那，被一道刺破时空的白光拽回2000年元旦，宿舍窗外，千禧年的喧嚣扑面而来：街头的传呼机叫卖声、收音机里世纪交替的豪言壮语、室友拆封“步步高”VCD时的兴奋欢呼——他低头看着年轻十岁的双手，才惊觉这不是梦，而是带着二十年记忆的“人生回档”。
此时的中国，互联网刚萌芽，三大门户在草创中摸索；房价还在每平米三千的洼地，藏着未来二十年的疯狂密码；股市里无人问津的原始股，在他眼中却是即将崛起的商业帝国，重生第一天，他用身上仅有的五十块冲进批发市场，三天倒卖传呼机赚够学费；随即抵押“未来房产”的虚拟合同，在同学疯癫的嘲笑中重仓深发展原始股；更用全部身家承包大学城周边网吧，悄悄为日后BAT级别的产品预留域名。
商路初开，危机如影随形：地痞流氓提着棍棒上门收保护费，竞争对手匿名举报他“投机倒把”，甚至前世因他破产的仇家，竟似穿越时空般出现，意图扼杀这个“时空bug”，但刘辰宇知道，真正的敌人从不是这些，而是如何在时代浪潮中守住本心——当靠炒房赚到第一桶金，面对开发商“低买高卖”的诱惑，他想起前世因贪婪众叛亲离的教训；当预见到某互联网巨头即将崛起，却因创始人固执拒绝合作，他选择用耐心熬过初创期的至暗时刻。
他在大学重逢董秋怡，这个前世因揭露黑幕抑郁而终的新闻系才女，此刻还是个眼里有光的姑娘，他默默帮她避开“被潜规则”的陷阱，匿名给她提供未来十年将爆发的新闻线索，在她因报道校园贷收到死亡威胁时，第一次红了眼眶，董秋怡起初只当他是“运气好”的学弟，却渐渐发现，这个总在关键时刻出现的男孩，不仅懂她的理想，更能在她迷茫时递上一杯热茶：“你的笔，不该向现实低头。”
106集的时光里，他从校园“倒爷”成长为商界巨擘，她从青涩学生蜕变为敢说真话的知名记者，当站在世纪之交的摩天楼顶俯瞰城市灯火，刘辰宇终于明白：所谓“极品人生”，从来不是靠预知未来攫取财富，而是带着记忆的馈赠，在每个选择的路口守住良知与深情——这趟回档之旅，他不仅改写了自己的命运，更让千禧年的风,吹进了两个人的生命里。
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