《相忆难爱意随风止》的故事，始于江南梧桐叶落的初秋，大学图书馆里，林晚慌乱间撞掉了周慕深手中的诗集，泛黄书页间滑落的银杏叶上，钢笔字“晚风知我意”晕开墨迹，成了他们故事的第一个注脚，他临摹她画油画时垂落的侧影，线条温柔；她熬夜陪他做建筑模型，温热的可可氤氲出雾气；两人天台看流星，许下“彼此永远的港湾”的誓言，以为能抵过岁月漫长。
毕业季却成了第一道裂痕，林晚拿到北京的offer，周慕深却因母亲重病，必须留守家族企业，两千公里的距离像无形的墙，视频通话里的笑容渐渐被疲惫侵蚀，早安晚安被工作简讯取代，周年纪念日他爽约，电话那头的沉默只换来“对不起，我分身乏术”，林晚攥着没送出的围巾，忽然明白有些距离，爱是跨不过去的砂砾。
更大的误会接踵而至：朋友拍到周慕深与女孩并肩走出公司，女孩脖子上赫然是她亲手织却未送出的围巾，误会如藤蔓缠住心脏，她拉黑了他所有联系，他解释不清，只能将委屈压进心底，后来才知，那是他妹妹，围巾是母亲病中亲手织的，可她的号码已成空号，两人彻底失联。
五年后，命运在画展重逢，林晚成了小有名气的插画师，展出的《晚风止》里，枯萎的银杏叶静静躺在画布上，无声诉着过往；周慕深成了家乡建筑商人，办公室始终摆着张泛黄合照——她笑靥如花的模样，老街旧书店里，他瘦了，眼角有了细纹，望向她的眼神却一如当年，他们像被磨平棱角的石头，小心试探着过往：他拿出那本诗集，银杏叶上的字迹已模糊，却一直珍藏着；她翻开画册，夹着他当年未送出的、画着她的素描，可时间冲刷过的裂痕无法弥合——他错过了她的成长，她缺席了他的挣扎，爱意如手中沙，握得越紧，流失越快。
最后一集，初遇的梧桐道，晚风拂过，林晚轻声说：“爱意或许真的随风止了，但那些回忆，像银杏叶落在心里，不会腐烂。”周慕深笑着，眼眶却红了：“能再见你，就够了。”这部剧没有狗血撕扯，只有爱情在现实前的无力与释然——有些相遇为教会成长，有些告别为让彼此走向远方，当爱意随风止,留下的是岁月沉淀后的温柔与坦然。
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